1922年夏天，代表南华队参加香港甲级足球联赛，比赛中他出任左边锋，香港球迷称之为“球怪”。
1923年5月，第六届远东运动会在日本大阪举行，蝉联远东运动会足球赛冠军。
1923年，作为南华队主力前锋随队远征澳大利亚，获得澳洲政府颁发的“最佳表演奖”金质奖章。澳洲媒体称为“中国足球神童”，香港报刊则登出特大号标题称为“球王”。
1924年5月，任香港南华足球队队长，后参加中国足球代表队出席第六届远东运动会、第十四届万国足球赛等赛事，多次夺魁。因球艺精湛，声名雀起。
1926年，受聘为复旦大学足球教练、体育系主任。
1927年夏，组建乐华足球队，担任董事长兼队长，成为当时上海乃至全国实力较强的足球队。乐华队在全国联赛、“史考托”杯赛中均获得冠军。
1928年，被亚洲足协评为亚洲球王。
1929年，加盟上海队，获全运会足球冠军，同年率领乐华队远征东南亚。
1930年，率中国足球队赴日本东京参加第九届远东运动会获冠军。
1934年，第十届远东运动会期间的中日足球比赛，帮助中国队夺得足球项目的锦标，成为捍卫国家尊严和荣誉的体育英雄。
1935年，代表香港足球队参加第六届全国运动会，获冠军。次年8月，率中华足球队参加在德国柏林举行的第十一届奥运会，此为中国足球队首次挺进奥运，向世界亮相。
1948年，作为教练率中国足球队参加第十四届奥运会足球赛。同年，成为中国第一位获得国际裁判资格的人。
1954年和1958年，担任主教练，带领中国台湾代表队连续两次在亚运会上获得男足冠军。
1954年，当选为亚洲足球联合会秘书长。
1965年，他又当选为国际足联副主席，成为在国际足联获得最高职务的中国人。
1966年，他被选为亚洲足球联合会副主席。因此，他在世界足坛和亚洲足坛都享有很高的威望。
《足球经》、《球圃菜根集》、《足球技术》、《足球规则诠释》、《杂果盘》、《香港足球五十年》、《足球登龙术》、《足球读本》、《鲁卫吟草》等
1924年，香港甲组联赛冠军。
1925年，第五届港泸际赛冠军。
1925年，第七届远东运动会冠军。
1928年，1927-1928赛季西联会甲级联赛、首届高级杯双料冠军、第四届中华联赛冠军。
1929年，全运会足球冠军。
1930年，香港甲组足球赛冠军。
1930年，第九届远东运动会冠军。
1934年，第十届远东运动会冠军。
1935年，第六届全国运动会冠军。
“如果球王李惠堂来沪，风头必不输伶王梅兰芳重登舞台。”（东方日报 评）
“李惠堂在祖国生死存亡的危难关头，用球技和球德维护了民族尊严。”（凤凰资讯 评）
“李惠堂是梅州八贤之一，是当时公认的中国足球第一人。”（梅州市人民政府 评）
“在中国那些动荡的年代里，他用自己的双脚谱写了一个个足球传奇。”（人民网 评）
“李惠堂是富家子弟，“不差钱”。他立志踢球，是因为受不了外国人的“白眼儿”，非要为中国人出一口“恶气”不可。他身高1.82米，速度快，动作敏捷，控球技术尤其出色。他的倒地卧射更是一大绝招。”（中国青年网评）