新加坡的外交不拘泥于形式，务实而讲求原则——一切以国家利益至上。中新建交曲折历史背后所透露出的正是新加坡外交的现实主义。
一头猛虎、三只狼狗：新加坡建国之初的外交困境
新加坡是一个多元民族的国家。1961年，在新加坡总人口中，华族占75.2%，马来族占14%，印度族占8.4%，其他种族占2.4%，这样的结构至今没有太大的变化。如何处理好内部的族群关系，同时又与周边国家搞好关系，这是新加坡建国之初需要谨慎处理好的问题。
1965年，新加坡从马来西亚分离出来时，李光耀曾掩面大哭。因为新加坡乃弹丸之地，没有自然资源，甚至没有水源，兵力空虚，国力不足，与马来人分家，马来西亚不会让它好过。南面又有印尼觊觎它，有人形象地把新加坡所处的地缘环境比做“一头猛虎(印度尼西亚) 和三只狼狗(马来西亚、泰国和菲律宾) ，而新加坡只是一只小猫”。正如李光耀所说，独立后的新加坡是国际海洋中的一条小鱼，在印尼、马来西亚夹缝中求生存。
20世纪60年代中后期，中国国内“文化大革命”进行得如火如荼，东南亚国家都惧怕本国内部有共产主义背景的党派与中国关系紧密，同时又因为华人华侨问题，对华人华侨的打压愈演愈烈。而新加坡是一个以华人为主体民族的国家，这无疑引起了周边国家的警惕与戒备，特别是马来西亚和印度尼西亚，它们视新加坡为“第三个中国”。当时，印尼和马来西亚是东南亚地区的军事强国，来自这两国的武力威胁和国内少数族裔所施加的压力，使新加坡的国家安全受到了严重的挑战。
20世纪60至70年代，马来西亚一直推行马来人优先的政策，维护马来人在政治、经济和文教方面的特权，压制排斥华人。新加坡从马来西亚分离出去的原因之一，就是马华种族之间矛盾突出。而在新加坡周边的其他国家，印度尼西亚苏加诺政府把印尼公民分为原住民和非原住民，颁布了一系列维护原住民经济、政治利益的法令，将华人的产业和华人善于从事的零售业重新掌握到政府手中。1965年“九三〇”事件后，以苏哈托为首的军人集团大规模迫害华侨，监禁和杀害了数以万计的华侨，反华排华浪潮高涨。菲律宾则严厉限制华侨入籍和中国移民入境。越南从20世纪60年代中期开始，强迫华侨入籍，1978年公开排华，大规模驱赶华侨，造成几十万华侨难民。泰国针对华侨发动所谓的经济总攻势，通过各种立法限制华侨经济活动；柬埔寨和老挝也曾一度追随越南采取限制华侨华人的政策。
做东南亚最后一个与中国建交的国家
面对如此严峻的地缘政治格局和外交生态环境，新加坡在处理内政、外交事务时，格外地小心谨慎，步步为营。
首先要平衡好国内族群的关系。为获得国内各个族群的支持，构建稳定的国内局势，新加坡首先要做的是安抚好马来人，通过立法保障马来人的诸多权利，马来语被确定为官方语言，国歌用马来语演唱，国旗也具有伊斯兰的特征。第一任国家元首优素福是一名马来人，政府内阁成员也有多名马来人。
其次要跟周边国家搞好关系，并得到大国的庇护。这就意味着，新加坡必须妥协于外部环境，以另外一种“一边倒”的形式同邻国和周边国家搞好关系，从而赢得一个稳定的环境来建设自己的国家。新加坡曾是英国殖民地，独立后选择加入英联邦，国防安全由英国驻军提供保护。在对外政策上，新加坡鲜明地反对共产主义，由此而快速融入到西方资本主义世界。
新加坡独立之初，中国领导人就提出希望与之建立外交关系。但是，当时中国受到了西方的封锁，再加上意识形态的不同，李光耀选择在政治上回避中国。新加坡声称，要做东南亚最后一个跟中国建交的国家。
20世纪70年代，中国打开了外交新局面，中新关系开启了“伟人模式”。这一时期李光耀开始与新中国的领导人们互访，为中新建交夯实了政治基础。
1975年3月，应中国邀请，新加坡外长拉贾拉南访华，出于对新加坡外交策略的尊重，周恩来总理并没有提及建交一事，而拉贾拉南主动转达了李光耀的意见，表示新加坡不能走在邻国前面，新加坡要等到泰国、印尼与中国建交或复交后才能与中国正式建交。
伟人外交：李光耀对华的“亲近”与“不亲近”
新加坡外交务实而讲求原则，在李光耀第一次访华时就得到了很好的体现。
1976年5月，李光耀第一次访华。83岁高龄的毛泽东抱恙会见了李光耀，时任中国政府总理的华国锋与其进行了三轮会谈。李光耀明确表示，中国是亚洲的大国，新加坡不可能，也不会反对中国，中国越强大，对新加坡越有利。新加坡与中国有共同的历史文化与传统，许多观点也很相似，只是建交的时机还不成熟，但要努力发展经贸合作关系。
新加坡领导人的首次访华，受到了国际社会的高度关注。在访华之前，李光耀就做足了功课，并没有因为访问祖籍国土就对中国表现出过度的亲近。李光耀在所有官方场合都说英语，签名也用英文，以此向世界显示“新加坡不是第三个中国”。后来，来华访问的历任新加坡总理都用英文与中国领导人交流，这也成了一个传统。这次访华还有一个小插曲，在中国赠送给李光耀的礼物中有一本书，书中有1962年中印战争的内容，考虑到新加坡国内的印度族群，李光耀把书还给了中国。
1978年，中国第二代领导人邓小平对尚未建交的新加坡进行了首次访问。据中国驻新加坡第一任大使张青回忆，邓小平时任政府第一副总理，新加坡在接待中给予了高规格的礼遇。这次访问中，李光耀向邓小平详细介绍了新加坡独立之后的发展进程和经济策略。经济学家吴庆瑞作为副总理陪同邓小平实地考察了新加坡裕廊镇工业园区、港口、居民区。回国后，邓小平即在当年12月召开的中共中央十一届三中全会上，提出了以经济建设为中心，实行对内改革，对外开放的重大决策。
20世纪80年代初，中新建交暂缓而经贸先行，先后签订了8项经贸协定，1980年6月两国达成协议，互设商务代表处，工作人员享受外交特权，可以办理签证业务。商务代表处设立后，两国增进了商贸合作，友谊也得到了发展。
谈判仅仅三个月，中新即实现建交
20世纪80年代中国与印度尼西亚的关系不断改善。1989年2月，印尼总统苏哈托在东京参加日本天皇葬礼，与中国外长钱其琛会面，透露了希望恢复两国关系的信息，年底，双方在雅加达进行了复交谈判，翌年，双方签署了联合声明，复交成功。这也成为了启动中国与新加坡的建交谈判的一个信号。
中新两国如此高调地开展建交活动，其背景也十分耐人寻味。20世纪90年代初，中国在国际社会受到了以美国为首的西方国家的抵制，反而是周边国家，如孟加拉国、印尼、新加坡等在各方面给予了中国支持。1989年11月，孟加拉国抵制住了西方的压力，邀请李鹏总理访问；印尼也在1989年按照中印尼复交时间表，签署了有关的复交协议文件；新加坡则一反建国之初向西方国家“一边倒”的模式，与中国建交。